1.3‐Dipolare Cycloadditionen, LV. Δ 1 ‐Pyrroline und 7‐Aza‐bicyclo[2.2.1]heptane aus Azlactonen und aktivierten Alkenen

2.4‐Diphenyl‐Δ 2 ‐oxazolinon‐(5) ( 1 ) reagiert in der tautomeren Oxazolium‐5‐oxid‐Form 2 mit α.β‐ungesättigten Carbonsäureestern und Nitrilen unter Bildung von Δ 1 ‐Pyrrolinen; eine cyclische Azomethin‐ylid‐Zwischenstufe 3 stabilisiert sich dabei durch 1.2‐H‐Verschiebung. Setzt man hochaktive Dipolarophile (Fumarsäure‐dimethylester, Maleinanhydrid, N ‐Phenyl‐maleinimid, 1.2‐Dibenzoyl‐äthylen, Methylacrylat, Acenaphthylen) in großer Konzentration ein, dann konkurriert die Cycloaddition von 3 an eine zweite Molekel des Dipolarophils mit der Tautomerisierung zum Δ 1 ‐Pyrrolin; es entstehen 1.4‐Diphenyl‐7‐aza‐bicyclo‐[2.2.1]heptan‐Derivate, deren Konstitution und Konfiguration gesichert werden. — Anhand der Reaktion des Diphenyl‐oxazolinons mit Acenaphthylen und Fumarsäureester wird nach‐gewiesen, daß die Azomethin‐ylid‐Zwischenstufe 3 ein weniger selektiver 1.3‐Dipol ist als das Oxazolium‐5‐oxid 2 .