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Reaktionen von AlH‐ und AlC‐Bindungen mit gespannten Olefinen und 1.5‐Dienen
Author(s) -
Schimpf Rolf,
Heimbach Paul
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030717
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , cyclohexene , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Die Al H‐Addition an Hexadiene‐(1.5), die zu Cyclopentylmethylalanen führt 1) , wurde auf 1.2‐dialkyl‐substituierte cis ‐4.5‐Divinyl‐cyclohexene 17 und 21 , cis ‐1.2‐Divinyl‐cyclohexan ( 23 ) und cis ‐1.2‐Divinyl‐cyclobutan ( 6 ) übertragen. Die Al – H‐Abspaltung aus den cyclischen Alanen von 17 . und 21 erfolgt glatt zu den Methylencyclopentan‐Derivaten 20 und 22 . Die cyclischen Alane aus 6 , bilden nur wenig Methylen‐verbindung 12 . Wir führen das auf eine Spannung in der Doppelbindung von 12 zurück. – Der Einfluß einer Baeyer‐Spannung in Doppelbindungen auf die Al ‐H‐ und Al ‐C ‐Addition und ‐Eliminierung wurde am Beispiel von Bicyclo[2.2.1]hepten‐(2) ( 26 ) und Dicyclopentadien ( 30 ) untersucht.