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Über die säurekatalysierte Addition von Methanol an Bullvalen
Author(s) -
Löffler HansPeter,
Schröder Gerhard
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030714
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , methanol , organic chemistry
In Gegenwart von p ‐Toluolsulfonsäure addiert sich Methanol in 1.4‐Stellung an das Vinyl‐cyclopropylsystem des Bullvalens. Bei der säurekatalysierten Addition von deuteriertem Methanol (CH 3 OD) wird Deuterium zu genau gleichen Anteilen in die beiden Positionen des C‐6 von 2a eingebaut. Der Mechanismus der elektrophilen Addition von H⊕/CH 3 OH sowie der von Brom und Chlor an Bullvalen wird diskutiert.
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