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Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid und 3‐Hydroxy‐4‐oxo‐3.4‐dihydro‐l.2.3‐benzotriazin
Author(s) -
König Wolfgang,
Geiger Rolf
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030705
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
3‐Hydroxy‐4‐oxo‐3.4‐dihydro‐l.2.3‐benzotriazin ( 1 ) 1) eignet sich als Zusatz bei der Dicyclo‐hexylcarbodiimid‐Methode 2) (DCCD‐Methode) zur Synthese von Peptiden. N ‐Acyl‐harnstoff‐Bildung und Racemisierung unterbleiben. Auch die Voraktivierung von N ‐geschützten Peptiden und Aminosäuren mittels DCCD gelingt mit dieser Verbindung ohne Racemisierung. Mit Nebenprodukten ist jedoch zu rechnen: aus 2 Mol 1 und 1 Mol DCCD entsteht 3‐[2‐Azido‐benzoyloxy]‐4‐oxo‐3.4‐dihydro‐1.2.3‐ benzotriazin ( 2 ). 3‐Hydroxy‐4‐oxo‐3.4‐dihydro‐chinazolin 1) ist als Zusatz bei der DCCD‐Methode weniger geeignet.