1.5‐Dipolare Cyclisierungen, III. Kondensierte Triazole aus konjugierten Nitriliminen. Struktur und Stabilität der Produkte aus N ‐acylierten cyclischen Amidrazonen und Thionylchlorid

Beispiele 1.5‐Dipolarer Cyclisierungen konjugierter Nitrilimine werden beschrieben. 2‐[2‐Acyl‐hydrazino]‐pyridine 9 reagieren mit. Thionylchlorid zu 3‐[Pyridyl‐(2)]‐3 H ‐1.2.3.4‐oxathiadiazol‐ S ‐oxiden 10 , deren. Thermolyse s ‐Triazolo[4.3‐ a ]pyridine 11 liefert. Ihre. Strukturzuordnung basiert auf spektralen Daten. 1‐[2‐Acyl‐hydrazino]‐isochinoline 16 ergeben mit. Thionylchlorid 2 H ‐1.2.3.5‐Thiatriazolo[4.5‐ a ]isochinolin‐ S ‐oxide 17 oder 3‐[lsochinolyl‐(l)]‐3 H ‐1.2.3.4‐oxathiadiazol‐ S ‐oxid 18 . Nur 18 unterliegt der Thermolyse unter SO 2 ‐Verlust mit anschließender 1.5‐Dipolarer Cyclisierung zum s ‐Triazolo[3.4‐ a ]isochinolin 19 . Für 5‐Chlor‐2‐acetyl‐2 H ‐1.2.3.5‐thiatriazolo[4.5‐ a ]isochinolin‐ S ‐oxid ( 17a ) wird ein röntgenographischer Strukturbeweis geliefert.