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Hydrazin‐Reaktionen, XII. Umwandlung von 4‐Ulose‐hydrazonen in 4‐Hydroxy‐pyridazine und 3‐Ulose‐hydrazonen in 4‐Hydroxy‐pyrazole
Author(s) -
Paulsen Hans,
Steinert Karin,
Steinert Gerd
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030621
Subject(s) - chemistry , pyridazine , pyrazole , stereochemistry , medicinal chemistry
2.3;5.6‐Di‐ O ‐isopropyliden‐ D ‐ xylo ‐hexos‐4‐ulose‐hydrazon‐dimethylaceta1 ( 2 ) cyclisiert bei Säureeinwirkung zu Derivaten des 4‐Hydroxy‐pyridazins ( 11 ) und 5‐Hydroxy‐pyridazins ( 12 ). Die entsprechende Methylhydrazon‐Verbindung 3 liefert nur ein 5‐Hydroxy‐pyridazin 13 , das als Zwitterion 17 isolierbar ist. 3.5‐Didesoxy‐3‐hydrazino‐1.2‐ O ‐isopropyliden‐ D ‐ribofuranose ( 19 ) ergibt mit Säuren das Pyrazol‐Derivat 21 . 1.2;5.6‐Di‐ O ‐isopropyliden‐α‐ D ‐ ribo ‐hexofuranos‐3‐ulose‐hydrazon ( 24 ) cyclisiert bei Hydrolyse mit Salzsäure zum 4‐Hydroxy‐pyrazol‐Derivat 28 .