Aromatische Diazoverbindungen, IV. Die Isolierung aromatischer Diazonium‐carboxylate als Zwischenstufen des N ‐Nitroso‐ N ‐acyl‐arylamin‐Zerfalls

Aus Suspensionen zerfallender N ‐Nitroso‐ N ‐acyl‐arylamine in CCl 4 wurden aromatische Diazonium‐carboxylate ArN 2 ⊕ ⊖ O 2 CR kristallin isoliert. Sie konnten durch Spektren, quantitative Kupplungsreaktionen sowie in einigen Beispielen durch Elementaranalyse identifiziert werden. Der Isomerisierung der N ‐Nitroso‐ N ‐acyl‐arylamine in die nicht direkt nachweisbaren Diazoester schließt sich daher selbst in unpolarem Solvens rasche Ionisation zu den Diazonium‐carboxylaten an. Diazoniumsalze sind somit zentrale Zwischenstufen der Thermolyse von N ‐Nitroso‐ N ‐acyl‐alkyl‐ 3) und ‐arylaminen.