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Aromatische Diazoverbindungen, IV. Die Isolierung aromatischer Diazonium‐carboxylate als Zwischenstufen des N ‐Nitroso‐ N ‐acyl‐arylamin‐Zerfalls
Author(s) -
Rüchardt Christoph,
Tan Chuan Cheng
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030612
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , nitroso , nitroso compounds , alkyl , carboxylate , stereochemistry , organic chemistry
Aus Suspensionen zerfallender N ‐Nitroso‐ N ‐acyl‐arylamine in CCl 4 wurden aromatische Diazonium‐carboxylate ArN 2 ⊕ ⊖ O 2 CR kristallin isoliert. Sie konnten durch Spektren, quantitative Kupplungsreaktionen sowie in einigen Beispielen durch Elementaranalyse identifiziert werden. Der Isomerisierung der N ‐Nitroso‐ N ‐acyl‐arylamine in die nicht direkt nachweisbaren Diazoester schließt sich daher selbst in unpolarem Solvens rasche Ionisation zu den Diazonium‐carboxylaten an. Diazoniumsalze sind somit zentrale Zwischenstufen der Thermolyse von N ‐Nitroso‐ N ‐acyl‐alkyl‐ 3) und ‐arylaminen.