Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXVII. Pyrolytische Umlagerung von 4‐Amino‐4‐desoxy‐ L ‐xylose in 4‐Amino‐4‐desoxy‐ L ‐lyxose

Durch Pyrolyse des Perjodat‐Spaltproduktes 2 erfolgt Umlagerung der L ‐ xylo ‐in die L ‐ lyxo ‐Konfiguration, und es wird 4‐Amino‐4‐ N .5‐ O ‐carbonyl‐2.3‐ O ‐isopropyliden‐4‐desoxy‐α‐ L ‐lyxofuranose ( 5 ) erhalten. Aus 5 ist über das Schwefligsäure‐Addukt 13 freie 4‐Amino‐4‐desoxy‐ L ‐lyxose darstellbar, die im Gleichgewicht der Pyrrolidin‐Formen 14 ⇋ 15 ⇋ 18 vorliegt. Die Bis‐Pyrrolidin‐Form 18 überwiegt stark in der wasserfreien Substanz. Die dimere Struktur von 18 ergibt sich aus den Massenspektren des Pentaacetats 16 und des TMS‐Äthers 17 .