Premium
Umlagerungs‐ und Eliminierungsreaktionen von Kondensations‐produkten aus 3‐Chlor‐1.2‐benzisothiazol‐ S . S ‐dioxid und Aldoximen
Author(s) -
Hettler Hans,
Neygenfind Hubertus
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030512
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , beckmann rearrangement , oxime
syn ‐Aldoxime ( 2 ) reagieren glatt mit 3‐Chlor‐1.2‐benzisothiazol‐ S . S ‐dioxid ( 1 ) zu [1.2‐Benzisothiazolyl‐( 3 )‐oximino]‐alkan‐ S . S ‐dioxiden ( 3 ), deren Beckmann ‐Umlagerung mit der Nitrilbildung ( Beckmann ‐Fragmentierung) Konkurriert. — Die Nitrilbildung ist eine Reaktion erster Ordnung, deren Geschwindigkeitskonstante vom Lösungsmittel abhängt. Auch in Substanz gelingt die präparative Nitrildarstellung. — Bei der lichtinduzierten Beckmann ‐Fragmentierung in fester Phase treten Radikale auf. — Eine thermische Umlagerung in Acetonitril führt zu 2‐[4‐Dialkylamino‐phenyliminomethyl]‐saccharin ( 8 ).