Umlagerungs‐ und Eliminierungsreaktionen von Kondensations‐produkten aus 3‐Chlor‐1.2‐benzisothiazol‐ S . S ‐dioxid und Aldoximen

syn ‐Aldoxime ( 2 ) reagieren glatt mit 3‐Chlor‐1.2‐benzisothiazol‐ S . S ‐dioxid ( 1 ) zu [1.2‐Benzisothiazolyl‐( 3 )‐oximino]‐alkan‐ S . S ‐dioxiden ( 3 ), deren Beckmann ‐Umlagerung mit der Nitrilbildung ( Beckmann ‐Fragmentierung) Konkurriert. — Die Nitrilbildung ist eine Reaktion erster Ordnung, deren Geschwindigkeitskonstante vom Lösungsmittel abhängt. Auch in Substanz gelingt die präparative Nitrildarstellung. — Bei der lichtinduzierten Beckmann ‐Fragmentierung in fester Phase treten Radikale auf. — Eine thermische Umlagerung in Acetonitril führt zu 2‐[4‐Dialkylamino‐phenyliminomethyl]‐saccharin ( 8 ).