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Photochemie Kleiner Ringe, 19. Photolyse von Spiro‐pyrazolen zu Cyclopropabenzolen und ihre Reaktionen
Author(s) -
Dürr Heinz,
Schrader Lutz
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030505
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Die Photolyse von Cyclopentadien‐spiro‐pyrazolen ( 9 ) in Benzol liefert in einer neuartigen Reaktion 1 H ‐Cyclopropabenzole ( 10 ). Diese können thermisch in Benzofurane ( 11 ) umgelagert werden. Abbaureaktionen des Diphenyl‐cyclopropabenzols 10c zu p ‐Terphenylyl‐(2′)‐essigsäure ( 14c ) zusammen mit den spektroskopischen Daten beweisen die Struktur der Bicyclen 10 . — Die Bildung von 10 aus 9 verläuft über eine n→π*‐Anregung, gefolgt von einer Ringerweiterung zu Indazolen ( 24 ), die in bekannter Weise Stickstoff eliminieren. Die Anregungszustände von 9 und 24 sind Tripletts.