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Photochemie Kleiner Ringe, 19. Photolyse von Spiro‐pyrazolen zu Cyclopropabenzolen und ihre Reaktionen

Author(s) -

Dürr Heinz,

Schrader Lutz

Publication year - 1970

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19701030505

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry

Die Photolyse von Cyclopentadien‐spiro‐pyrazolen ( 9 ) in Benzol liefert in einer neuartigen Reaktion 1 H ‐Cyclopropabenzole ( 10 ). Diese können thermisch in Benzofurane ( 11 ) umgelagert werden. Abbaureaktionen des Diphenyl‐cyclopropabenzols 10c zu p ‐Terphenylyl‐(2′)‐essigsäure ( 14c ) zusammen mit den spektroskopischen Daten beweisen die Struktur der Bicyclen 10 . — Die Bildung von 10 aus 9 verläuft über eine n→π*‐Anregung, gefolgt von einer Ringerweiterung zu Indazolen ( 24 ), die in bekannter Weise Stickstoff eliminieren. Die Anregungszustände von 9 und 24 sind Tripletts.

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