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Synthese Arbeiten in der Reihe der aromatischen Erythrina‐Alkaloide, XII. Synthese doppelt ungesättigter Erythrinane
Author(s) -
Mondon Albert,
Faro Hans P.,
Boehme Klaus,
Hansen Karl F.,
Seidel Peter R.
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030432
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , diglyme , medicinal chemistry , organic chemistry , solvent
Das Δ1. 6 ‐Dien‐lactam 11 der Erythrinanreihe kann auf drei verschiedenen Wegen dargestellt werden. Da seine Reduktion mit Lithiumalanat nicht möglich ist, wird eine direkte Synthese zur Δ1. 6 ‐Dienbase 15 über die Mesylatbase 5 e entwickelt. Die Spaltung von 5 e mit KOH in Diglyme führt unter scheinbar identischen Reaktionsbedingungen entweder zu 15 in Ausbeuten bis zu 70% oder unter Ringaufspaltung zur „ Prelog ‐Base” 19 in Ausbeuten bis zu 60%.