Synthese Arbeiten in der Reihe der aromatischen Erythrina‐Alkaloide, XII. Synthese doppelt ungesättigter Erythrinane | Zendy

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Synthese Arbeiten in der Reihe der aromatischen Erythrina‐Alkaloide, XII. Synthese doppelt ungesättigter Erythrinane

Author(s) -

Mondon Albert,

Faro Hans P.,

Boehme Klaus,

Hansen Karl F.,

Seidel Peter R.

Publication year - 1970

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19701030432

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , diglyme , medicinal chemistry , organic chemistry , solvent

Das Δ1. 6 ‐Dien‐lactam 11 der Erythrinanreihe kann auf drei verschiedenen Wegen dargestellt werden. Da seine Reduktion mit Lithiumalanat nicht möglich ist, wird eine direkte Synthese zur Δ1. 6 ‐Dienbase 15 über die Mesylatbase 5 e entwickelt. Die Spaltung von 5 e mit KOH in Diglyme führt unter scheinbar identischen Reaktionsbedingungen entweder zu 15 in Ausbeuten bis zu 70% oder unter Ringaufspaltung zur „ Prelog ‐Base” 19 in Ausbeuten bis zu 60%.

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