Kondensierte Pyrane

Wie am Beispiel von 4‐Hydroxy‐cumarin und Barbitursäure gezeigt werden konnte, gehen diese β‐Dicarbonylverbindungen mit Aldehyden und Phenylacetylen keine Dreikohlenstoff‐kondensation ein. Es entstehen kondensierte Pyrane durch 1.4‐Addition des Phenylacetylens an das ungesättigte Zwischenprodukt aus Aldehyd und Dicarbonylverbindung. 1‐Alkine gehen diese Reaktion nicht ein, wohl aber läßt sich das Phenylacetylen durch 1‐Brom‐2‐phenyl‐acetylen, Styrol und 3.4‐Dihydro‐2 H ‐pyran ersetzen. Das 4‐Hydroxy‐7.8‐dimethyl‐carbostyril gibt dagegen mit Formaldehyd und Phenylacetylen eine Dreikohlenstoffkondensation mit anschließender Wasseranlagerung an die Dreifachbindung. Es entsteht 20 . Mit anderen Dicarbonylverbindungen bleibt die Reaktion bei Arylidenderivaten stehen bzw. bilden sich Methylen‐ oder Alkyliden‐bis‐dicarbonylverbindungen.