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Heterosubstituierte Acetylene, XXIX. „Onium”︁ ‐Umlagerungen zu disubstituierten Acetylenen: Die Synthese der In‐ diamine
Author(s) -
Delavarenne Serge Y.,
Viehe Heinz Günter
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030424
Subject(s) - chemistry , onium , medicinal chemistry , organic chemistry , ion
Aus 2‐Fluor‐1.1‐dichlor‐äthylen ( 1 ) oder aus Trichloräthylen entstehen mit N.N ‐disubstituierten Lithiumamiden und sek. Aminen die Chlorketen‐aminale 7 . Diese liefern mit starken Basen durch α‐HCl‐Abspaltung und „Onium”‐Umlagerung in hoher Ausbeute In‐diamine 3 . Nach diesem Verfahren läßt sich auch das Phenyl‐inamin 10 aus dem phenylchlorenamin 9 darstellen, ohne daß vorläufig entschieden werden konnte, ob die Aminogruppe oder der phenylrest wandert. Die Synthese des tert. ‐Butyläthinyl‐phenyl‐thioäthers ( 13 ) aus 1‐Chlor‐2‐phenylmercapto‐3.3‐dimethyl‐buten‐(1) ( 12 ) belegt die Onium‐Umlagerung einer Thioäther‐Gruppe.