Heterosubstituierte Acetylene, XXIX. „Onium”︁ ‐Umlagerungen zu disubstituierten Acetylenen: Die Synthese der In‐ diamine

Aus 2‐Fluor‐1.1‐dichlor‐äthylen ( 1 ) oder aus Trichloräthylen entstehen mit N.N ‐disubstituierten Lithiumamiden und sek. Aminen die Chlorketen‐aminale 7 . Diese liefern mit starken Basen durch α‐HCl‐Abspaltung und „Onium”‐Umlagerung in hoher Ausbeute In‐diamine 3 . Nach diesem Verfahren läßt sich auch das Phenyl‐inamin 10 aus dem phenylchlorenamin 9 darstellen, ohne daß vorläufig entschieden werden konnte, ob die Aminogruppe oder der phenylrest wandert. Die Synthese des tert. ‐Butyläthinyl‐phenyl‐thioäthers ( 13 ) aus 1‐Chlor‐2‐phenylmercapto‐3.3‐dimethyl‐buten‐(1) ( 12 ) belegt die Onium‐Umlagerung einer Thioäther‐Gruppe.