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Umsetzung von phosphororganischen CH‐aciden Verbindungen mit Schiffschen Basen in Gegenwart saurer und alkalischer Katalysatoren, III. Umsetzung von Estern der o ‐und p ‐Methyl‐benzylphosphonsäure in Gegenwart von Natriumamid
Author(s) -
Kirilov Marko,
Petrova Jordanka
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030408
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Der Diäthylester der o ‐Methyl‐benzylphosphonsäure ( 1 ) addiert die Schiffschen Basen 2a , 2b und 2d in flüss. Ammoniak in Gegenwart von Natriumamid zu Estern der 2‐Arylamino‐2‐phenyl‐1‐ o ‐tolyl‐äthanphosphonsäuren ( 3a , 3b und 3d ). Mit N ‐Benzyliden‐ o ‐und ‐ p ‐toluidin ( 2c bwz. 2e ) sowie mit N ‐[ p ‐Chlor‐benzyliden]‐anilin ( 2f ) entstehen hingegen substituierte Stilbene. In Äther erzielt man nur schlechte Ausbeuten : mit 2a bei 10° werden 9% Olefin, bei – 33° nur 5% 3a gewonnen. ‐ Die reaktiveren Ester der p ‐Methyl‐benzylphosphonsäure ( 4a bzw. 4b ) bilden in Äther bei 10° und besonders bei – 33° in Ausbb. bis 86% die Ester der 2‐Arylamino‐2‐aryl‐1‐ p ‐tolyl‐äthanphosphonsäuren ( 5 bzw. 6 ).