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Nachweis innermolekularer Beweglichkeit durch NMR‐Spektroskopie, XVII. Lineare Hammett‐Korrelation von Aktivierungsbarrieren der Rotation um CC‐Dopple‐und‐Einfachbindungen und CN‐Einfachbindungen in Ketenaminalen
Author(s) -
Kessler Horst
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030339
Subject(s) - chemistry , tetramethylurea , steric effects , aryl , intramolecular force , double bond , stereochemistry , single bond , medicinal chemistry , triethylamine , crystallography , solvent , polymer chemistry , group (periodic table) , organic chemistry , alkyl
Substituierte 1.1‐Bis‐dimethylamino‐2‐aryl‐2‐cyan‐äthylene wurden durch aminkatalysierte Umsetzung von aktiviertem Tetramethylharnstoff mit Benzylcyaniden synthetisiert und aus deren temperaturabhängigen NMR‐Spektren die freien Aktivierungsentbaplien der Rotation um die CC‐Doppelbindung, um die C–Aryl‐Bindung und um die beiden CN‐Einfach‐bindungen bestimmt. Es ergaben sich lineare Hammett ‐Korrelation bei den p ‐substituierten Verbindungen. Der sterische Einfluß o ‐ständiger Substituenten und der Lösungsmitteleinfluß auf die Rotationsbarrieren wurde studiert.