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Isomerisierung von Benzo‐bicyclo‐octatrienen zu Derivaten des Vinylnaphtalins
Author(s) -
Criegee Rudolf,
Schweickhardt Christa,
Knoche Hubert
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030338
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , isomerization , bicyclic molecule , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die Benzo‐bicyclo‐octatrienderivate 1a–c isomerisieren sich bei 150° zu den Naphthalinderivaten 2a–c . Der entsprechende Kohlenwasserstoff 1d bleibt unter gleichen Bedingungen unverändert. Die Ausgangsverbindungen sind in einer Einstufenreaktion aus den Halogeniden 3a–c und Phenylacetylen zugänglich. Die Konstitution der Ausgangs‐ und Endprodukte wird spektroskopisch und chemical gesichert. Der Mechanismus der stereospezifisch verlaufenden Reaktion wird mit einer Folge von Valenzisomerisierungen und einer Allylverschiebung zu erklären versucht.