Dienon‐Phenol‐Umlagerung von 6β‐Brom‐androstadien‐(1.4)‐dion‐(3.17): 3.6β.17β‐ und 3.6α.17β‐Trihydroxy‐1‐methyl‐östratrien‐(1.3.5(10)) | Zendy

Wolff Thomas | Zendy; Dannenberg Heinz | Zendy

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Dienon‐Phenol‐Umlagerung von 6β‐Brom‐androstadien‐(1.4)‐dion‐(3.17): 3.6β.17β‐ und 3.6α.17β‐Trihydroxy‐1‐methyl‐östratrien‐(1.3.5(10))

Author(s) -

Wolff Thomas,

Dannenberg Heinz

Publication year - 1970

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19701030334

Subject(s) - chemistry , acetic anhydride , steric effects , chloroform , bromine , phenol , boron trifluoride , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Die Behandlung von 6β‐Brom‐androstadien‐(1.4)‐dion‐(3.17) ( 3 ) mit Acetanhydrid/Bortri‐fluorid‐ätherat liefert 6β‐Brom‐3‐acetoxy‐1‐methyl‐östratrien‐(1.3.5(10))‐on‐(17) ( 4 ), das bei Chromatographie an Kieselgel mit Chloroform in die analoge 6β‐Hydroxy‐Verbindung ( 5 ) übergeht. Die unerwartete Bildung einer Verbindung vom „ m ‐Kresol‐Typ” läβt sich durch den sterischen Effekt des 6β‐(axial)‐ständigen Brom‐Substituenten erklären. Aus 5 lassen sich die Epimeren 3.6β.17β‐ bzw.3.6α.17β ‐Trihydroxy‐1‐methyl‐östratrien‐(1.3.5(10)) ( 8 und 10 ) darstellen.

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