Die Synthese von 5α‐Stigmastatrien‐(7. 22.25)‐ol‐(3β) | Zendy

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Die Synthese von 5α‐Stigmastatrien‐(7. 22.25)‐ol‐(3β)

Author(s) -

Sucrow Wolfgang,

Girgensohn Björn

Publication year - 1970

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19701030314

Subject(s) - chemistry , lithium aluminium hydride , ketene , claisen rearrangement , acetal , stereochemistry , yield (engineering) , medicinal chemistry , materials science , metallurgy

Das Äthinylcarbinol 3 aus 3β‐Acetoxy‐22.23‐dinor‐5α‐cholen‐(7)‐aldehyd ( 2 ) und Butin‐(1)‐ylmagnesiumbromid wird zum Allylalkohol 4 hydriert, der bei der Claisen ‐Umlagerung mit dem keten‐ O . N ‐acetal 5 das Amid 7 ergibt. Lithiumalanatreduktion und Cope Abbau führen zum Titelsterin 1 . Aus den epimeren Formen von 4 erhält man in stereospezifischer Reaktion die beiden 24‐epimeren Sterine 1 . Die Stereochemie der Claisen ‐Umlagerung wird diskutiert.

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