Premium
Synthetische Arbeiten in der Reihe der aromatischen Erythrina‐Alkaloide, XI Anwendungen der Glyoxylester‐Synthese
Author(s) -
Mondon Albert,
Hansen Karl F.,
Boehme Klaus,
Faro Hans P.,
Nestler Hans J.,
Vilhuber Heinz G.,
Böttcher Klaus
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030234
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Zum Aufbau neuer Erythrinane wird die Glyoxylester‐Synthese auf C‐4‐Substituierte Cyclo‐hexanone übertragen. Der Ringschluß der Enamin‐Vorstufen 1b , c und d führt glatt zu den Erythrinan‐Derivaten 2b , c und d , während die Vorstufe 33 zum Isatin‐Derivat 37 aromatisiert und dehydriert wird. Im Mittelpunkt der Arbeit steht der cyclische Äther 10 mit fixierter cis ‐Verknüpfung des Ringsystems. Seine Aufspaltungsprodukte 12a und 13a , deren Struktur durch Hilfssynthesen bewiesen wurde, ermöglichten die Lösung des gesamten Stereoproblems der gesättigten Erythrinane. Die Enamin‐Vorstufen liefern mit Säuren tieffarbige Kationen, deren Chromophor dem des Bisnor‐hexahydrocurarins ähnelt.