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Zum Mechanismus der basenkatalysierten Umlagerungen elektronegativ substituierter Guanidine
Author(s) -
Heesing Albert,
Imsieke Günter,
Maleck Gerd,
Peppmöller Reinmar,
Schulze Harald
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030224
Subject(s) - chemistry , guanidine , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Die Umlagerung der elektronegativ substituierten Guanidine 1a und 1b in alkalischer Lösung führt zu Guanazin (3.4.5‐Triamino‐1.2.4‐triazol ( 3 )) und zu Semicarbazid ( 5 ). In Gegenwart von Carbonylverbindungen entstehen fast ausschließlich deren Semicarbazone. – Wie an 15 N‐indiziertem Material gezeigt wird, verläuft deren Bildung sowohl über ein offenkettiges (Amino‐carbodiimid ( 2 )) als auch über ein cyclisches Intermediäres (Diaziridon‐imin ( 4 )). Analog reagieren Monoalkyl‐guanidine auf zwei Wegen zu 4‐substituierten Semicarbazonen. – Der Anteil dieser Konkurrenzreaktionen hängt stark von Reaktionspartnern und‐ bedingungen ab. Es wird ein Gesamtschema abgeleitet, das alle Befunde erklären kann.