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Hydrazin‐Reaktionen, IX Cyclisierung von 5‐Desoxy‐5‐[α‐methyl‐hydrazino]‐ D ‐xylose zum Siebenring‐Hydrazon
Author(s) -
Paulse Hans,
Steinert Gerd
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030217
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Abstract Methylhydrazin reagiert mit O ‐Tosyl‐Zuckern zu [α‐Methyl‐hydrazino]‐Zuckern, aus denen durch Hydrierung Methylamino‐Zucker zugänglich sind, Aus 1 ist auf diesem Wege 5‐Desoxy‐1.2‐ O ‐isopropyliden‐5‐[α‐methyl‐hydrazino]‐α‐ D ‐xylofuranose ( 2 ) erhältlich. Freie 5‐Desoxy‐5‐[α‐methyl‐hydrazino]‐ D ‐xylose cyclisiert in alkalischer bis neutraler Lösung zum Siebenring‐Hydrazon 9 . In saurer Lösung wird 9 gespalten und bildet unter Ringverengung eine Furanoseform 5 aus. Der Siebenring 9 liegt nach den NMR‐Daten in einer Sesselkonformation vor. Das Massenspektrum von 11 wird diskutiert.