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Photochemie kleiner Ringe, 16 Photolyse ungesättigter Tosylhydrazone. – Alkyl‐ und Aryl‐cyclopropene bzw. ihre Folgeprodukte
Author(s) -
Dürr Heinz
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030207
Subject(s) - chemistry , alkyl , medicinal chemistry , aryl , cyclopropene , organic chemistry
Die Photolyse der Alkalisalze von Tosylhydrazonen α.β‐ungesättigter Carbonyl‐Verbindungen ( 4a–f ) führt, wahrscheinlich über eine n‐π * ‐Anregung, zu den Alkyl‐ bzw. Aryl‐cyclopropenen 5a–f . Diese können im Falle von 5a, b, d, e isoliert werden, 5c und 5f werden jedoch photolytisch in 2.3‐Diphenyl‐1‐ [1.2‐diphenyl‐cyclopropen‐(2)‐yl]‐cyclopropan ( 8c ) bzw. 1.3‐Diphenyl‐inden ( 7f ) umgewandelt. In einer Dunkelreaktion entstehen bei 4c, d (mit R 2 = H) Pyrazole 10 . Die Mechanismen, die zu den einzelnen Photoprodukten führen, werden diskutiert.