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Über N ‐Oxide von Imidazolylen
Author(s) -
Volkame Klaus,
Zimmermann Herbert W.
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030138
Subject(s) - chemistry , dehydrogenation , medicinal chemistry , imidazole , radical , dimethylformamide , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry , solvent , catalysis
2.4.5‐Trisubstituierte Imidazolyl‐1‐oxide 2 und ‐1.3‐dioxide 7 wurden durch Dehydrierung entsprechender 1‐Hydroxy‐imidazole bzw.‐imidazol‐3‐oxide 1 und 8 hergestellt. Die Radikale 2 und 7 sind im Gegensatz zu Nitroxid‐Radikalen unbeständig und zerfallen in Lösung rasch. Die Struktur der Imidazolyl‐1.3‐dioxide 7a,b konnte durch Rückreaktion mit Hydrochinon zu den entsprechenden l‐Hydroxy‐imidazol‐3‐oxiden 8a,b chemisch gesichert werden. Das beständigste Radikal der Reihe 7 ist 2‐Phenyl‐phenanthro[9.10‐ d ]imidazolyl‐1.3‐dioxid ( 7b ). Sein Zerfall wurde ESR‐spektroskopisch in Dimethylformamid quantitativ verfolgt. Die Reaktionsordnung beträgt 2.5 in Bezug auf die Radikal‐Konzentration. Sie zeigt an, daß dem Zerfall ein komplizierter Mechanismus zugrunde liegt. Die ESR‐Spektren der kurzlebigen Radikale 2 und 7 wurden gemessen und interpretiert.