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Die Reaktion von Benzylboranen mit Phenylacetylen
Author(s) -
Paetzol Peter I.,
Smolka Heinz G.
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030137
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , phenylacetylene , ring (chemistry) , bromide , toluene , polymer chemistry , catalysis , organic chemistry
Abstract Chlorbenzylborane XClBCH 2 Ph ( 1 , X = Cl bzw. 2a–e , X = Aryl) ergeben mit Phenylacetylen unter HCl‐Abspaltung die 4‐Phenyl‐1.2‐dihydro‐2‐bora‐naphthaline 4 bzw. 3a–e . Die BCl‐Verbindung 4 kann mit Mesitylmagnesiumbromid in die B ‐Mesityl‐Verbindung 3f übergeführt werden. Die methanolytische Ringöffnung von 4 und 3a liefert die erwarteten Borylderivate 5 und 6 von o [α‐Phenyl‐vinyl]‐toluol. 3a wird mit Butyllithium am B‐Atom butyliert. Eine reduktive Deprotonierung der Dihydroboranaphthalin‐Verbindung 3a mit Alkalimetall zum aromatischen Boranaphthalin‐Anion gelingt nicht.