Orthoamide, XIII Untersuchungen zum Reaktionsmechanismus der elektrophilen Substitution des Formyl‐H‐Atoms bei Orthoameisensäureamid‐Derivaten | Zendy

Bredereck Hellmut | Zendy; Simchen Gerhard | Zendy; Porkert Helmut | Zendy

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Orthoamide, XIII Untersuchungen zum Reaktionsmechanismus der elektrophilen Substitution des Formyl‐H‐Atoms bei Orthoameisensäureamid‐Derivaten

Author(s) -

Bredereck Hellmut,

Simchen Gerhard,

Porkert Helmut

Publication year - 1970

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19701030133

Subject(s) - chemistry , electrophile , medicinal chemistry , formic acid , ylide , intramolecular force , adduct , halogen , electrophilic substitution , carboxylic acid , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl

Bei der Umsetzung von Orthoamiden mit N ‐Halogen‐carbonsäureamiden, ‐harnstoffen und N ‐Chlor‐urethan wurden Primär‐Addukte nachgewiesen. Diese bilden in Gegenwart von Basen Ylide, welche über einen intramolekularen S E 1‐ oder S Ni ‐Mechanismus C–N‐Knüpfung eingehen unter Bildung von O.N ‐Acetalen der entsprechenden Acylisocyanate (Isoharnstoffe).

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