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Orthoamide, XIII Untersuchungen zum Reaktionsmechanismus der elektrophilen Substitution des Formyl‐H‐Atoms bei Orthoameisensäureamid‐Derivaten
Author(s) -
Bredereck Hellmut,
Simchen Gerhard,
Porkert Helmut
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030133
Subject(s) - chemistry , electrophile , medicinal chemistry , formic acid , ylide , intramolecular force , adduct , halogen , electrophilic substitution , carboxylic acid , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl
Bei der Umsetzung von Orthoamiden mit N ‐Halogen‐carbonsäureamiden, ‐harnstoffen und N ‐Chlor‐urethan wurden Primär‐Addukte nachgewiesen. Diese bilden in Gegenwart von Basen Ylide, welche über einen intramolekularen S E 1‐ oder S Ni ‐Mechanismus C–N‐Knüpfung eingehen unter Bildung von O.N ‐Acetalen der entsprechenden Acylisocyanate (Isoharnstoffe).