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Über Verbindungen mit Urotropin–Struktur, XLVI Synthese des 6‐Thia‐1.3‐diaza‐adamantan‐Ringsystems

Author(s) -

Stetter Hermann,

Schoeps Jochen

Publication year - 1970

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19701030128

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , benzylamine , ring (chemistry) , sulfone , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry

Ausgehend von Benzolsulfonsäure‐diallylamid ( 1 ) wird das bisher noch unbekannte 6‐Thia‐1.3‐diaza‐adamantan‐Ringsystem synthetisiert, wobei im ersten Schritt die Schwefeldichlorid‐Addition an 1 zu 4‐Benzolsulfonyl‐2.6‐bis‐chlormethyl‐thiomorpholin ( 2 ) erfolgt. 2 wurde mit Alkali in 4‐Benzolsulfonyl‐2.6‐dimethylen‐thiomorpholin ( 6 ) und durch anschließende Oxydation in das Sulfon 7 übergeführt. Benzylamin‐Addition an 7 und anschließende Abspaltung des Benzyl‐ und Benzolsulfonyl‐Restes führte zum 9‐Thia‐3.7‐diaza‐bicyclo[3.3.1]‐nonan‐9.9‐dioxid ( 11 ), das mit Formaldehyd das 6‐Thia‐s‐l.3‐diaza‐adamantan‐6.6‐dioxid ( 12 ) lieferte.

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