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Über Vinylsulfonyl‐methylide
Author(s) -
Diefenbach Horst,
Ringsdor Helmut,
Wilhelms Rolf E.
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030125
Subject(s) - chemistry , ylide , carbanion , sulfonyl , mass spectrum , polymer chemistry , medicinal chemistry , sulfone , ion , organic chemistry , alkyl
Die Synthese von Dimethylsulfonio‐[vinylsulfonyl‐phenylsulfonyl‐methanid] ( 5 ), Triphenyl‐phosphonio‐[vinylsulfonyl‐phenylsulfonyl‐methanid] ( 6 )und Triphenylphosphonio‐[vinyl‐sulfonyl‐benzoyl‐methanid] ( 8 ) wird beschrieben. Die Elektronenspektren von 5 und 6 sind mit dem UV‐Spektrum des Bis‐phenylsulfonyl‐methan‐Anions ( 9 ) vergleichbar. Durch Wechselwirkung der SO 2 Gruppen mit den Ylidcarbanionen werden die SO 2 ‐Valenzschwingungsfrequenzen im Vergleich zu Vinylsulfonyl‐phenylsulfonyl‐methan ( 4 ) um 20 – 30/cm zu kleineren Wellenzahlen verschoben. Diese Wechselwirkung bedingt eine höhere Elektronendichte in den Vinylgruppen der Ylide als bei 4 , was NMR‐spektroskopisch nachweisbar ist. Die Massenspektren von 5 , 6 und 8 werden diskutiert.