Über Vinylsulfonyl‐methylide | Zendy

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Über Vinylsulfonyl‐methylide

Author(s) -

Diefenbach Horst,

Ringsdor Helmut,

Wilhelms Rolf E.

Publication year - 1970

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19701030125

Subject(s) - chemistry , ylide , carbanion , sulfonyl , mass spectrum , polymer chemistry , medicinal chemistry , sulfone , ion , organic chemistry , alkyl

Die Synthese von Dimethylsulfonio‐[vinylsulfonyl‐phenylsulfonyl‐methanid] ( 5 ), Triphenyl‐phosphonio‐[vinylsulfonyl‐phenylsulfonyl‐methanid] ( 6 )und Triphenylphosphonio‐[vinyl‐sulfonyl‐benzoyl‐methanid] ( 8 ) wird beschrieben. Die Elektronenspektren von 5 und 6 sind mit dem UV‐Spektrum des Bis‐phenylsulfonyl‐methan‐Anions ( 9 ) vergleichbar. Durch Wechselwirkung der SO 2 Gruppen mit den Ylidcarbanionen werden die SO 2 ‐Valenzschwingungsfrequenzen im Vergleich zu Vinylsulfonyl‐phenylsulfonyl‐methan ( 4 ) um 20 – 30/cm zu kleineren Wellenzahlen verschoben. Diese Wechselwirkung bedingt eine höhere Elektronendichte in den Vinylgruppen der Ylide als bei 4 , was NMR‐spektroskopisch nachweisbar ist. Die Massenspektren von 5 , 6 und 8 werden diskutiert.

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