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Über Pyrimidine, VIII Darstellung und Eigenschaften von Uracil‐carbaldehyd‐(4)‐hydrazon Der erste Innerkomplex eines Pyrimidins mit Kupfer
Author(s) -
Brossmer Reinhard,
Ziegler Dietmar
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030104
Subject(s) - chemistry , azine , hydrazone , uracil , pyrimidine , hydrazine (antidepressant) , medicinal chemistry , polymer chemistry , aqueous solution , stereochemistry , organic chemistry , dna , biochemistry , chromatography
Uracil‐carbaldehyd‐(4) ( 1 ) liefert mit stöchiometrischer Menge Hydrazin das symmetrische Azin 2 , welches unter milden Bedingungen (30proz. Hydrazin, Raumtemperatur) zum Uracil‐carbaldehyd‐(4)‐hydrazon ( 3 ) gespalten wird. Die schonende Hydrazinolyse ist spezifisch für die Azomethingruppe in 4‐Stellung des Uracilrings. 3 liefert in wäßriger bzw. Wäßrig‐alkoholischer Lösung mit aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Aldehyden in guter Ausbeute gemischte Azine. Mit Kupfer(II)‐acetat bildet 3 einen neuartigen symmetrischen Innerkomplex der Art Pyrimidin : Kupfer = 2:1. Analog zu Uracil‐carb‐aldehyd‐(4) ( 1 ) erhält man aus 2‐Thio‐uracil‐carbaldehyd‐(4) mit Hydrazin das entsprechende Hydrazon 12 .