Über arylsubstituierte 1‐Hydroxy‐imidazole und 1‐Hydroxy‐imidazol‐ N 3 ‐oxide

Triarylsubstituierte 1‐Hydroxy‐imidazole 1 bzw. 1‐Hydroxy‐imidazol‐ N 3 ‐oxide 2 wurden durch Kondensation entsprechender Oxime mit Aldehyden dargestellt. Das zu 1‐Hydroxylophin ( 1a ) tautomere Lophin‐ N 3 ‐oxid ( 1c ) konnte ebenfalls isoliert werden. Die thermische Umlagerung von 1‐Hydroxy‐2‐phenyl‐phenanthro[9.10‐ d ]imidazol ( 1b ) zum 1‐Phenyl‐phenanthro[9.10‐ d ]imidazolon 6 wurde durch eine unabhängige Synthese von 6 bewiesen. Bei der Darstellung von 1‐Hydroxy‐2‐phenyl‐phenanthro[9.10‐ d ]imidazol‐ N 3 ‐oxid ( 2b ) bildete sich neben 2b ein isomeres Oxadiazin ( 10 ). Das Verhältnis der Ausbeuten hing stark von der Temperatur und der Chlorwasserstoffkonzentration ab. Die dargestellten Verbindungen 1 und 2 sind amphoter. Ihre Hydrochloride bzw. Alkalisalze wurden isoliert.