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Purine, VIII. Über die Umsetzungen heterocyclischer o ‐Diamino‐Verbindungen mit Acetylbrenztraubensäureester
Author(s) -
Barlin Gordon B.,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691021210
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkyl , nitrogen atom , stereochemistry , organic chemistry
Die Kondensation von 2.5‐Diamino‐4‐methylamino‐6‐oxo‐1.6‐dihydro‐pyrimidin ( 4 ) mit Acetylbrenztraubensäureester liefert bei pH 1 überraschenderweise 82% 8.9‐Dimethylguanin ( 16 ) und 15% 6.8‐Dimethyl‐isoxanthopterin ( 11 ), während bei pH 5 erwartungsgemäß 8‐Methyl‐6‐acetonyl‐isoxanthopterin ( 10 ) resultiert. Nach Isotopenversuchen mit 4‐ 14 C‐markiertem Acetylbrenztraubensäureester findet sich dieses Atom in der 8‐Position des Purin Derivates wieder. Analoge Umsetzungen mit einer Reihe von 4(5)‐Amino‐5(4)‐alkyl(aryl)‐amino‐pyrimidinen ( 5 – 9 ) bzw. entsprechend substituierten o ‐Diamino‐pyridinen ( 25,26 ) und mit N ‐Methyl‐ o ‐phenylendiamin werden beschrieben. p K a ‐Werte und UV‐Spektren der synthetisierten Produkte wurden bestimmt.