Die stereospezifische Synthese des (—)‐Corynantheidins

Das Keton 2 kondensiert mit Cyanessigsäure‐methylester zur Methylenverbindung 3 , deren Reduktion, und saure Methanolyse zum Diester 4b führt. Durch die selektive Reduktion des letzteren erhält man den α‐Formyl‐ester 4f ⇌ 1b . Die Methylierung des Natriumsalzes 1c führt in quantitativer Ausbeute zu (±)‐Corynantheidin ( 1a ). Jeder Schritt der Synthese ist stereospezifisch. Die racem . Verbindung wurde mit Hilfe von O . O ‐Dibenzoyl‐D‐weinsäure in ihre optischen Antipoden gespalten.