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Die stereospezifische Synthese des (—)‐Corynantheidins
Author(s) -
Szántay Csaba,
BárczaiBeke Marietta
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691021203
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Das Keton 2 kondensiert mit Cyanessigsäure‐methylester zur Methylenverbindung 3 , deren Reduktion, und saure Methanolyse zum Diester 4b führt. Durch die selektive Reduktion des letzteren erhält man den α‐Formyl‐ester 4f ⇌ 1b . Die Methylierung des Natriumsalzes 1c führt in quantitativer Ausbeute zu (±)‐Corynantheidin ( 1a ). Jeder Schritt der Synthese ist stereospezifisch. Die racem . Verbindung wurde mit Hilfe von O . O ‐Dibenzoyl‐D‐weinsäure in ihre optischen Antipoden gespalten.