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Zum Mechanismus der Nucleosidsynthese mit Polyphosphorsäure‐phenylester
Author(s) -
Köster Hubert,
Schramm Gerhard
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691021131
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Umsetzung von 2.3.4‐Tri‐ O ‐benzoyl‐β‐ D ‐ribopyranose ( 1 ) mit Adenin ( 2 ) in Gegenwart von Polyphosphorsäure‐phenylester verläuft sterisch einheitlich zum 9‐β‐ D ‐Ribopyranosyladenin ( 6b ). Aus 3.4‐Di‐ O ‐benzoyl‐2‐desoxy‐ D ‐ribopyranose ( 7 ) entsteht neben dem bekannten β‐ auch das entsprechende α‐Anomere. Aus 1 wird mit Polyphosphorsäure‐phenylester alleine 2.3.4‐Tri‐ O ‐benzoyl‐1‐desoxy‐ D ‐ erythro ‐pent‐1‐enopyranose ( 5 ) erhalten.