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Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXV. Darstellung N ‐substituierter Derivate der 5.6‐Diamino‐1.6‐anhydro‐5.6‐didesoxy‐β‐ L ‐idopyranose
Author(s) -
Paulsen Hans,
Grage Ulrich
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691021129
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
5.6‐Diamino‐1.6‐anhydro‐5.6‐didesoxy‐2.3.4‐tris‐ O ‐trimethylsilyl‐β‐L‐idopyranose ( 2 ) reagiert mit Natriumhypochlorit zur N . N′ ‐Dichlorverbindung 3 . Die Monochlorverbindungen 4 und 5 treten in geringer Menge auf. Die Massenspektren von 3, 4 und 5 werden diskutiert. Nitrosierung der 5.6‐Diamino‐1.6‐anhydro‐5.6‐didesoxy‐β‐L‐idopyranosen 1 und 2 liefert die Dinitrosoverbindungen 6 und 7 . Der Vergleich mit den Mononitrosoverbindungen 8 und 9 gibt Aufschluß über die Verteilung der syn‐anti ‐Isomeren von 6 . Für 6 und 9 wurde ein Δ G ≠‐Wert der syn‐anti ‐Nitroso‐Umwandlung von nur 15.1 bzw. 15.2 kcal/Mol gefunden.