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Alkylierungsreaktionen an Thioamiden, I. Umlagerung von Thioimidsäureestern in Thioamide und von Thioamiden in Thioimidsäureester‐hydrohalogenide
Author(s) -
Walter Wolfgang,
Krohn Jürgen
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691021122
Subject(s) - thioamide , chemistry , medicinal chemistry
Abstract Aus den bei der Alkylierung von Thioamiden primär entstehenden Thioimidsäureesterhydrohalogeniden können die freien Thioimidsäureester dargestellt und thermisch in die Thioamide umgelagert werden. Die Reaktion verläuft intermolekular und erfordert eine hinreichende Stabilität des Alkylrestes als Carbenium‐Ion. In zwei Fällen konnten die entstandenen Thioamide wieder in die Thioimidsäureester‐hydrochloride zurückverwandelt werden. Mit verschiedenen Carbinolen reagieren die Thioamide bevorzugt zu N ‐Alkylierungsprodukten.