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Photoreaktionen von o ‐Chinonen mit Olefinen: Addition von Phenanthrenchinon‐(9.10) an Chlorolefine und Phenanthrenderivate
Author(s) -
Farid Samir,
Hess Dieter
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691021118
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Photoreaktionen von Phenanthrenchinon mit den Chlorolefinen 1.1‐Di‐, cis ‐ und trans ‐1.2‐Di‐, Tri‐ und Tetrachloräthylen sowie α‐Chlor‐stilben und 2‐Chlor‐inden führen zur Bildung verschiedener Typen von 2:1‐Addukten neben den primär gebildeten Ketooxetan und Dihydrodioxin‐Derivaten. Phenanthrenchinon kann photochemisch an die 9.10‐Doppelbindung von 9‐Brom‐phenanthren und anderen Phenanthrenderivaten addiert werden. Die 1.2‐ und 1.4‐Cycloadditionen verlaufen zweistufig. Die Addition von Triplett‐Phenanthrenchinon an Olefine stellt einen elektrophilen Angriff dar; die Reaktionskonstanten werden durch Chlor‐Substitution des Olefins erniedrigt und von Methylsubstituenten erhöht.