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Heterocyclisierungen, V. Synthese von Thieno‐, Tetrahydrobenzothieno‐, Pyrazolo‐Triazolo‐ und Pyrido‐pyrimidinen sowie Naphth‐ und Thienoxazinen
Author(s) -
Capuano Lilly,
Welter Mechthild,
Zander Rita
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691021111
Subject(s) - chemistry , biuret test , medicinal chemistry , urea , organic chemistry
Die Amino‐carbonsäureester des Thiophens, Tetrahydrobenzothiophens, Pyrazols, Triazols und Pyridins 1a, 3a, 5b, c, 8, 11a und 12a bilden mit Isocyanaten in Gegenwart von Triäthylamin oder alkoholischer Kalilauge Harnstoffe ( 1b, c, 3b, 11b und 12b ) bzw. Carbamoylimino Derivate ( 7a, b, 9 ), die mit wäßriger Natronlauge zu den kondensierten Pyrimidinen 2a, b, 4, 6a, b, 10, 13 und 14 cyclisieren. Die für 7a in der Literatur geführte „Biuret” ‐Formel 5e wird widerlegt. — Die Ester der Hydroxynaphthoesäuren ( 17a, 18a ) reagieren in Gegenwart von Diazomethan mit Phenylisocyanat zu den Urethanen 17b, 18b , mit Methylisocyanat zu den Naphthoxazinen 21, 22 ; die Reaktionsgeschwindigkeit nimmt mit steigender Chelat Stabilität ab. 4‐Hydroxy‐2‐methyl‐3‐äthoxycarbonyl‐thiophen ( 23a ) liefert unter diesen Bedingungen nur die Urethane 23b, c; 23b cyclisiert jedoch mit Hilfe von alkoholischer Kalilauge zu dem bisher noch unbekannten Thieno[3.4‐ e ]‐1.3‐oxazin‐System 24 .