1.1′‐Dihydroxy‐isoindigo und verwandte N ‐Hydroxy‐lactame

1‐Hydroxy‐isoindigo ( 3a ) entsteht durch säurekatalysierte Kondensation sowohl von 1‐Hydroxy‐oxindol ( 1a ) mit Isatin ( 2b ) als auch von Oxindol ( 1b ) mit 1‐Hydroxy‐isatin ( 2a ). 1.1′‐Dihydroxy‐isoindigo ( 3b ) wird analog aus 1a und 2a gebildet. Durch Substitution der 1‐ und 1′‐Stellungen in 3a , b wurde eine Reihe weiterer indigoider N ‐Hydroxy‐lactame hergestellt. Die Lichtabsorption und CO‐Frequenz dieser Farbstoffe sind Funktionen des M‐Effekts der Substituenten an den Ringstickstoffatomen. — 3b bildet mit Diazomethan ein Pyrazolin 4 , das in der Hitze in das Dispiro‐cyclopropan‐Derivat 5 übergeht.