Photochemische Reaktionen, VIII. Photodecarbonylierung von N ‐Phenyl‐oxindol

Bei der Photolyse von N ‐Phenyl‐oxindol ( 3 ) entsteht unter Abspaltung von Kohlenoxid in hoher Ausbeute die Spiroverbindung 5 . Dasselbe Produkt bildet sich bei der Bestrahlung von N ‐Phenyl‐benzazetin ( 2 ). Die Struktur von 5 wird durch die spektroskopischen Daten und durch chemische Reaktionen bewiesen. Das bei der Photodecarbonylierung von 3 intermediär auftretende Anil 4 läßt sich als Diels‐Alder ‐Addukt 16 mit N ‐Phenyl‐maleinimid abfangen. Die Belichtung des methylierten Phenyloxindols 11 führt zu dem zu 5 analogen Produkt 12 .