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Cycloadditionen der Ketene, V. Stereospezifische Cyclobutanon‐Bildung aus Ketenen mit cis‐trans ‐isomeren Vinyläthern
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Feiler Leander A.,
Binsch Gerhard
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691021025
Subject(s) - chemistry , ketene , stereochemistry , medicinal chemistry
Diphenyl‐ und Dimethylketen vereinigen sich mit cis ‐ und trans ‐Propenyl‐propyläther in hoher Ausbeute zu diastereomeren Cyclobutanon‐Derivaten, deren Struktur NMR‐spektroskopisch gesichert wird. Für Dimethylketen läßt sich die Stereospezifität zu >99% nach weisen. Die Konkurrenzkonstanten von cis ‐und trans ‐Propenyl‐propyläther gegenüber den beiden Ketenen betragen 170 und 60. Die Bedeutung der Stereospezifität als mechanistisches Kriterium und die Vereinbarkeit der 2+2‐Mehrzentren‐Cycloadditionen der Ketene mit den Orbitalsymmetrie‐Regeln werden diskutiert.