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Actinomycine, XXXIV. Synthesen von Actinomycinen und actinomycinähnlichen Chromopeptiden, VII. Pseudo‐actinocinyl‐bis‐ L ‐threonin
Author(s) -
Brockmann Hans,
Schulze Erich
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020939
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Oxydation von O ‐Acetyl‐ N ‐[3‐amino‐2‐hydroxy‐4‐methyl‐benzoyl]‐ L ‐threonin‐methylester ( 20h ) mit Kaliumhexacyanoferrat(III) liefert zu 90% ein chromatographisch trennbares Gemisch aus 2.5 Teilen Pseudo‐actinocinyl‐bis‐[ O ‐acetyl‐ L ‐threonin‐methylester] ( 21b ) und 1 Teil N.N′ ‐[2‐Hydroxy‐4.9‐dimethyl‐phenoxazon‐(3)‐dicarbonyl‐(1.6)]‐bis‐[ O ‐acetyl‐ L ‐threonin‐methylester] ( 22b ). Da nach diesem Kondensationsverlauf bei der Synthese von Pseudoactinomycinen (z. B. 13a ) analoge Trennungen wie die von 21b.22b erforderlich werden und diese am Schluß der Synthese am einfachsten sind, ist für die Darstellung von Pseudo‐actinomycinen die oxydative Kondensation von N ‐[3‐Amino‐2‐hydroxy‐4‐methyl‐benzoyl]‐pentapeptid‐lactonen wie 11a das Verfahren der Wahl.