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Alkoxy‐diazenium‐Salze, V. Konstitutionsermittlung und Reaktionen von quartären s ‐Triazolo‐[4.3‐α]pyridin‐ium‐(2)‐Salzen
Author(s) -
Eicher Theophil,
Hünig Siegfried,
Nikolaus Peter
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020937
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wird bewiesen, daß den aus Alkoxy‐diazenium‐Salzen und Pyridin, Chinolin oder Isochinolin entstehenden Quartärsalzen ( 23–25 ) die s ‐Triazolo[4.3‐α]pyridin‐Struktur zugrunde liegt. An die Salze werden reversibel Hydrid‐Ionen addiert. Ringöffnung mit Hydroxyl‐lonen führt zu den ursprünglichen Heterocyclen mit 2‐ständiger Aryl‐formyl‐hydrazino‐Gruppe ( 33, 34 ), die glatt zu den 2‐Arylazo‐heterocyclen ( 39, 40 ), oxydiert werden können. In 23, 24 wird H am C‐3 (bzw. C‐1) gegen D ausgetauscht. CH 3 an C‐3 (bzw. C‐1) ermöglicht die Synthese von Enaminen (Monomethincyaninen) ( 56–63 ).