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Umsetzungen von Diazoalkanen mit Chinonen und α‐Diketonen, XIV. Versuche mit Alkyl‐ und Phenyl‐benzochinonen
Author(s) -
Eistert Bernd,
Fink Herbert,
Riedinger Jürgen,
Hahn HansGert,
Dürr Heinz
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020930
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
2.5‐Dimethyl‐, 2.5‐Diphenyl‐ und 2.3.5.6‐Tetraalkyl‐benzochinone‐(1.4) addieren in der Kälte 2 Moll. Diazomethan oder ‐äthan zu relativ stabilen Bis‐pyrazolinen ( 2, 5, 7, 10 ), die sich durch Säuren unter N 2 ‐Abspaltung zu homologen Chinonen ( 6, 9, 11 ), pyrolytisch zu Cyclopropan‐Derivaten (wie 12, 13 ) umwandeln lassen. — Octahydro‐anthrachinon ( 20 ), für das eine ergiebige Synthese ausgearbeitet wurde, addiert Diazoäthan zum Pyrazolin 22 , das durch Säure zum Ringerweiterungsprodukt 23 , pyrolytisch zum Cyclopropan‐Derivat 21 umgewandelt wird. — Tetraphenyl‐benzochinon‐(1.4) ( 27 ) wird durch Diazoäthan zu seinem Hydrochinon 28 reduziert. — Δ 1 ‐Pyrazoline werden durch Spuren Thionylchlorid leicht zu Δ 2 ‐Pyrazolinen isomerisiert.