Premium
Synthese und Reaktionen von α‐Nitro‐β‐methoxy‐propionsäure‐methylester, einem „geschützten α‐Nitro‐acrylsäureester”︁. 2.4.6‐Tricyan‐pyridin‐ N ‐oxid aus Nitroacetonitril
Author(s) -
Gundermann KarlDietrich,
Alles HansUlrich
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020918
Subject(s) - chemistry , nitro , medicinal chemistry , organic chemistry , alkyl
Der aus α‐Brom‐α‐nitro‐β‐hydroxy‐propionsäure‐methylester ( 6 ) durch Methylierung und reduktive Enthalogenierung glatt darstellbare α‐Nitro‐β‐methoxy‐propionsäure‐methylester ( 1 ) geht leicht in den unbeständigen α‐Nitro‐acrylsäure‐methylester ( 2 ) über, welcher durch Michael‐Addition mit 1 oder durch Diels‐Alder‐Reaktion mit Anthracen abgefangen werden kann. Kalium‐ aci ‐α‐nitro‐β‐hydroxy‐propionitril ( 9 ) ergibt beim Ansäuern 2.4.6‐Tricyanpyridin‐ N ‐oxid ( 10 ).