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Photochemie aus höher angeregten Zuständen: Photoumlagerungen in Enamiden
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.,
Eicken Karl R.
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020914
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch langwelliges UV‐Licht (>300 nm) werden die Enamide 3 zum S 1 ‐Zustand angeregt, der nach Übergang in den T 1 ‐Zustand eine cis‐trans ‐Isomerisierung auslöst, die sich auch photosensibilisiert erreichen läßt. Bei Bestrahlung mit ungefiltertem UV‐Licht werden die Enamide 3 zusätzlich zum S 2 ‐Zustand angeregt, der sich unter 1.3‐Acylverschiebung zu 5 stabilisiert. Diese 1.3‐Acylverschiebung verläuft teilweise intermolekular, wobei die Acylgruppe als Radikal wandert.