Premium
Die Totalsynthese von (±)‐Pukatein
Author(s) -
Zymalkowski Felix,
Happel Karl Heinz
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020910
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , diazo , medicinal chemistry
Das in seiner Struktur als 11‐Hydroxy‐1.2‐methylendioxy‐aporphin ( 16 ) aufgeklärte 2) Alkaloid Pukatein wurde synthetisiert. Aus dem Amin 9 und 2‐Nitro‐3‐benzyloxy‐phenyl‐essigsäure ( 8 ) (Weg A) bzw. 2‐Nitro‐3‐benzyloxy‐ω‐diazo‐acetophenon ( 7 ) (Weg B) wurde das Amid 10 hergestellt. Isochinolinringschluß nach Bischler‐Napieralski und Pschorr‐Ringschluß führten zum (±)‐11‐Benzyloxy‐1.2‐methylendioxy‐aporphin ( 15 ), dessen Hydrogenolyse 16 ergab.