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Reaktionen enolischer Zuckerderivate, 6. Über dem Mechanismus der Säurekatalysierten Glykosidspaltung
Author(s) -
Lehmann Jochen,
Pfeiffer Eduard,
Reinshagen Hellmuth
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020833
Subject(s) - chemistry , oxonium ion , medicinal chemistry , carbonium ion , stereochemistry , ion , organic chemistry
Abstract Durch säurekatalysierte Addition von Methanol an Methyl‐6‐desoxy‐α‐ D ‐Δ 5 ‐ xylo ‐hexenopyranosid ( 1 ) wurden die Bisglykopyranoside Methyl‐5‐ C ‐methoxy‐6‐desoxy‐α‐ D ‐glucopyranosid ( 2 ) und Methyl‐5‐ C ‐methoxy‐6‐desoxy‐β‐ L ‐idopyranosid ( 3 ) erhalten. Die Geschwindigkeit der Addition sowie die gegenseitige Umwandlung von 2 und 3 wurden gaschromatographisch verfolgt. Da keine Epimerisierung an C‐1 erfolgt, wird abgeleitet, daß die saure Glykosidspaltung hier über ein cyclisches Carbonium‐Oxonium‐Ion verläuft.