Reaktionen enolischer Zuckerderivate, 6. Über dem Mechanismus der Säurekatalysierten Glykosidspaltung | Zendy

Lehmann Jochen | Zendy; Pfeiffer Eduard | Zendy; Reinshagen Hellmuth | Zendy

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Reaktionen enolischer Zuckerderivate, 6. Über dem Mechanismus der Säurekatalysierten Glykosidspaltung

Author(s) -

Lehmann Jochen,

Pfeiffer Eduard,

Reinshagen Hellmuth

Publication year - 1969

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19691020833

Subject(s) - chemistry , oxonium ion , medicinal chemistry , carbonium ion , stereochemistry , ion , organic chemistry

Durch säurekatalysierte Addition von Methanol an Methyl‐6‐desoxy‐α‐ D ‐Δ 5 ‐ xylo ‐hexenopyranosid ( 1 ) wurden die Bisglykopyranoside Methyl‐5‐ C ‐methoxy‐6‐desoxy‐α‐ D ‐glucopyranosid ( 2 ) und Methyl‐5‐ C ‐methoxy‐6‐desoxy‐β‐ L ‐idopyranosid ( 3 ) erhalten. Die Geschwindigkeit der Addition sowie die gegenseitige Umwandlung von 2 und 3 wurden gaschromatographisch verfolgt. Da keine Epimerisierung an C‐1 erfolgt, wird abgeleitet, daß die saure Glykosidspaltung hier über ein cyclisches Carbonium‐Oxonium‐Ion verläuft.

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