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Über Carbazolo‐carbazole
Author(s) -
Zander Maximilian,
Franke Walter H.
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020831
Subject(s) - chemistry , carbazole , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Abstract Die Umsetzung von Dihydroxy‐naphthalinen mit Arylhydrazin und NaHSO 3 führt zu Carbazolo‐carbazolen und Hydroxy‐benzocarbazolen. Ausgehend von 2.7‐ bzw. 1.5‐ bzw. 1.6‐Dihydroxy‐naphthalin werden die Carbazolo‐carbazole 1 (2), 5 und 7 sowie die Hydroxybenzocarbazole 3 (4), 6, 8 und 9 dargestellt. Unter gleichen Bedingungen liefern 2.6‐ bzw. 1.7‐Dihydroxy‐naphthalin nur die Dianilino‐naphthaline 10 bzw. 11. — Versuche, die Phenothiazino‐phenothiazine 15 und 16 durch Entschwefelung in Carbazolo‐carbazole zu überführen, waren nicht erfolgreich. — Dem Carbazolo‐carbazol 1 entspricht in der carbocyclischen Reihe das Hexahelicen ( 20 ). Die Verwandtschaft zwischen 1 und 20 drückt sich besonders in dem hohen Wert für das Verhältnis φ p /φ f der Quantenausbeuten von Phosphoreszenz und Fluoreszenz aus, was charakteristisch für nicht‐ebene aromatische Systeme zu sein scheint. Die besondere Geometrie von 1 ist auch für den leichten Ringschluß (AlCl 3 ) zu dem Cycloheptanaphthalin‐Abkömmling 21 verantwortlich zu machen.