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Sterische Wechselwirkungen im Innern cyclischer Verbindungen, VII. Dithia [3.3]metacyclophane
Author(s) -
Vögtle Fritz,
Schunder Ludwig
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020823
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Es wird über Darstellung und Protonenresonanz der im Zwölfring‐Innern substituierten 2.11‐Dithia[3.3]metacyclophane 2a–h sowie der Dithia‐pyridinophane 3a, b und 4 berichtet. Während für 2a, 3a und 4 rasche konformative Beweglichkeit im Sinne einer Brutto‐Umwandlung A ⇌ D oder B ⇌ C anzunehmen ist, liegt 2f offenbar in Form zweier starrer Konformeren vor, die durch die Formeln A und B (X = Y = Cl) wiedergegeben werden können. Für 2b und 2e werden Energiebarrieren für einen intramolekularen Prozeß gefunden, der formal durch die Übergängebeschrieben werden kann. Eine Interpretation der temperaturunabhängigen 1 H‐NMR‐Spektren von 2c und d , die ein AB‐System und ein Singulett für die CH 2 ‐Gruppen enthalten, wird ebenso wie die Deutung der 2h ‐ und 3b ‐Resonanzen versucht.