Über α‐halogenierte Amine, XXIII. Zur Umsetzung α‐chlorierter Amine mit Oxiranen, Oxetan und α.β‐ungesättigten Äthern

Äthylenoxid, Epichlorhydrin, Styroloxid sowie Oxetan werden durch α‐halogenierte Amine aminomethylierend gespalten; aus den entstehenden β‐ bzw. γ‐Chlor‐alkoxymethylaminen ( 1, 3, 17 ) bilden sich unter Ringschluß Oxazolidinium‐ bzw. Tetrahydro‐oxazinium‐Salze ( 4, 6, 18 ). — Dihydro‐4 H ‐pyran ( 21 ) und 2‐Methyl‐4.5‐dihydro‐furan ( 23 ) werden durch α‐halogenierte Amine in 3‐Stellung zu 25 und 27 aminomethyliert, Äthyl‐vinyl‐äther liefert analog 1‐Äthoxy‐3‐dialkylamino‐propen‐(1) ( 33b ). Ausgehend von Methyl‐isobutenyl‐äther war der α‐chlorierte Äther 32c zu isolieren, der durch Hydrolyse zu 37c und Methanolyse zu 35c charakterisiert wurde. Der Aminomethylierung waren auch Methyl‐[α‐chlor‐isobutyl]‐äther ( 28c ) und Isobutyraldehyd‐dimethylacetal ( 34c ) zugänglich, es entstanden 29c bzw. 35c .