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Über α‐halogenierte Amine, XXIII. Zur Umsetzung α‐chlorierter Amine mit Oxiranen, Oxetan und α.β‐ungesättigten Äthern
Author(s) -
Böhme Horst,
Wagner Peter
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020821
Subject(s) - chemistry , amine gas treating , medicinal chemistry , organic chemistry
Äthylenoxid, Epichlorhydrin, Styroloxid sowie Oxetan werden durch α‐halogenierte Amine aminomethylierend gespalten; aus den entstehenden β‐ bzw. γ‐Chlor‐alkoxymethylaminen ( 1, 3, 17 ) bilden sich unter Ringschluß Oxazolidinium‐ bzw. Tetrahydro‐oxazinium‐Salze ( 4, 6, 18 ). — Dihydro‐4 H ‐pyran ( 21 ) und 2‐Methyl‐4.5‐dihydro‐furan ( 23 ) werden durch α‐halogenierte Amine in 3‐Stellung zu 25 und 27 aminomethyliert, Äthyl‐vinyl‐äther liefert analog 1‐Äthoxy‐3‐dialkylamino‐propen‐(1) ( 33b ). Ausgehend von Methyl‐isobutenyl‐äther war der α‐chlorierte Äther 32c zu isolieren, der durch Hydrolyse zu 37c und Methanolyse zu 35c charakterisiert wurde. Der Aminomethylierung waren auch Methyl‐[α‐chlor‐isobutyl]‐äther ( 28c ) und Isobutyraldehyd‐dimethylacetal ( 34c ) zugänglich, es entstanden 29c bzw. 35c .