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Additionen an die Dreifachbindung, XIII. Nitron‐Addukte mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester
Author(s) -
Winterfeldt Ekkehard,
Krohn Wolfgang,
Stracke HeinzUlrich
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020723
Subject(s) - chemistry , ketone , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Die durch Addition von N ‐Alkyl‐hydroxylaminen an Acetylendicarbonester darstellbaren Nitrone 3 liefern mit Acetylendicarbonester oder Propiolester thermisch instabile Addukte 2 bzw. 16 . Aus 2 entstehen bereits bei Raumtemperatur durch Cope‐Umlagerung Enamin‐ketone 5 , die sich als die Zwischenstufe der Hantzschschen Pyrrolsynthese erweisen. Eine Nacharbeitung der Addition von N ‐Phenyl‐hydroxylamin an Acetylendicarbonester führt zur Revision der in der Literatur angegebenen Struktur für das 2:2‐Addukt ( 39a statt 27 ).