Additionen an die Dreifachbindung, XIII. Nitron‐Addukte mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester | Zendy

Winterfeldt Ekkehard | Zendy; Krohn Wolfgang | Zendy; Stracke HeinzUlrich | Zendy

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Additionen an die Dreifachbindung, XIII. Nitron‐Addukte mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester

Author(s) -

Winterfeldt Ekkehard,

Krohn Wolfgang,

Stracke HeinzUlrich

Publication year - 1969

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19691020723

Subject(s) - chemistry , ketone , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry

Die durch Addition von N ‐Alkyl‐hydroxylaminen an Acetylendicarbonester darstellbaren Nitrone 3 liefern mit Acetylendicarbonester oder Propiolester thermisch instabile Addukte 2 bzw. 16 . Aus 2 entstehen bereits bei Raumtemperatur durch Cope‐Umlagerung Enamin‐ketone 5 , die sich als die Zwischenstufe der Hantzschschen Pyrrolsynthese erweisen. Eine Nacharbeitung der Addition von N ‐Phenyl‐hydroxylamin an Acetylendicarbonester führt zur Revision der in der Literatur angegebenen Struktur für das 2:2‐Addukt ( 39a statt 27 ).

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